Molécule

   

A-Propriétés de la Molécule 

Aspirine vient du nom commercial qui désignait le premier médicament dont le principe actif était l'acide acétylsalicylique en 1899. Le nom chimique de cette molécule est l'acide 2-(acétyloxy) benzoïque.

Les principales caractéristiques physiques de l'aspirine sont:
 
formule brute : C₉H₈O₄
M en g/mol : 180,15
T°fus en °C : 135  

solubilité : (dans 100 mL de solvant)
-eau : 0,25 g à 15°C
-éthanol : 20 g à 25°C
-éther : 5 g à 18°C

 

B-Synthèse chimique  

L'aspirine, est un ester synthétisé à partir de l'acide salicylique: l'hydrogène du groupe hydroxyle -O-H est remplacé par un groupe acétyle -CO-CH3. L'estérification par l'acide acétique ne produit qu'un très faible rendement en ester, c'est pourquoi on emploie de l'anhydride éthanoïque en excès afin d'obtenir un rendement maximal.

  

Protocole expérimental

1-Préparation du mélange et réaction.

Mettre en chauffe le bain-marie q # 50 ° C - 60 ° C (thermostat sur 5 )
Introduire dans un ballon de 250 mL (bien sec)
- 5 g d’acide salicylique,
- 7 ml d’anhydride éthanoïque (ou acétique):
- 3 gouttes d’acide sulfurique concentré
- un barreau aimanté.
Adapter le réfrigérant à boules sur le ballon, mettre en route la circulation d’eau et placer la ballon au bain-marie pendant 20 min. Mettre l’agitateur magnétique en marche.

2-Refroidissement.

Enlever le bain-marie (le laisser en fonctionnement) et laisser refroidir le ballon.
- Ajouter lentement 60 ml d’eau glacée,
- Placer ensuite le ballon dans un bain eau – glace pendant une dizaine de minutes après l’avoir lesté.
- Pendant ce temps, découper 2 filtres à la dimension du büchner.

3-Filtration sur büchner.

- Filtrer sur Büchner, bien rincer le ballon avec de l’eau distillée glacée, puis rincer doucement.
- Placer le solide obtenu dans un erlenmeyer et écraser les grumeaux avec un agitateur en verre.
- Le solide obtenu est de l’acide acétylsalicylique impur.

4-Purification et recristallisation.

a-But

Le but de cette manipulation est de purifier l’acide acétylsalicylique en utilisant la différence de solubilité entre un corps et ses impuretés dans un solvant.  On dissout l’acide acétylsalicylique impur à chaud dans un solvant approprié. Lorsque la solution refroidit, l’aspirine cristallise et les impuretés restent en solution.

b-Manipulation

Dans un erlenmeyer verser:
- L’acide acétylsalicylique impur et 6 mL d’éthanol.
- Chauffer au bain-marie en agitant jusqu’à dissolution complète du solide.
- Ajouter 15 ml d’eau distillée à la température ambiante.
- Laisser refroidir à température ambiante, puis placer l’erlenmeyer dans un bain eau – glace (stabiliser avec le lest).

- Filtrer sur Büchner , sécher et peser


Chromatographie

Dans trois petits bols A, B et C verser de l’éthanol puis y dissoudre:
- Bol A: de l’acide salicylique
- Bol B : de l’acide acétylsalicylique préparé.
- Bol C: de l’aspirine du commerce préalablement broyée au mortier.
Préparation de l’éluant:
-60 % de cyclohexane
-20 % d’acétate d’éthyle
-20 % d’acide acétique.